A Rockies legmagasabb osztályú farmcsapatának története 1950-ig nyúlik vissza. Az akkor még Class-A fiókcsapatként funkcionáló Colorado Springs Sky Sox együttese nyolc éven át volt a Chicago White Sox alállomása, egészen a bajnokság megszüntetéséig. Kereken harminc évre baseball csapat nélkül maradt a régió, majd 1988-ban a Triple-A-ben szereplő Hawaii Islanders relokációja eredményeképpen keltették életre ismét a franchise-t, amely akkor a Cleveland Indians-szal volt szoros együttműködésben.

Aztán ahogy megalapították Denverben a Rockies-t, természetesen a Sky Sox lett a legmagasabb osztályú farmcsapatuk, és a két klub immár húsz esztendeje üzemel együtt sikeresen.

Az 1988 óta íródó újkori történelem alatt a Sky Sox kétszer nyerte meg a Pacific Coast League-et (PCL), 1992-ben és 1995-ben. Összességében viszont az eredmények terén nem számít igazán sikeresnek klub, a legfontosabb szerepét viszont kiválóan tölti be, ugyanis időről időre tehetséges játékosokat képesek kinevelni és/vagy szinten tartani az MLB partnerklub részére. A Rockies történetének meghatározó játékosai közül például Helton, Hawpe, Holliday, Castilla, Atkins, Gonzalez is megfordul hosszabb-rövid időre a Colorado springs-i gárdában.

A 2013-as csapat meghatározó emberei közé tartozik a jelenleg Rockies-ban játszó outfielder Dickerson, valamint Blackmon, Culberson, R. Wheeler, Paulsen. De számtalan olyan játékos is van, akik a Sky Sox-ban kezdték az évet, napjainkban viszont már az MLB-csapatban sziporkáznak, mint például Rutledge, LeMahieu vagy Arenado. A gárda legjobb dobója Pomeranz, a korábbi első körös pick eddigi 15 startján nyolc győzelem mellé csupán egy vereséget regisztrált, a közelmúltban őt is felvitték a Rockies-hoz.

A Sky Sox a PCL négy csapatos északi divíziójában jelenleg 45-36-os mutatóval a második helyen tanyázik mindössze két győzelemmel lemaradva a Tacoma Rainiers mögött.